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单萜吲哚生物碱研究取得进展

单萜吲哚生物碱具有布局繁杂、成药率高的特征,不停是天然药归天学钻研的热点。迄今已报道该类生物碱约3000个,此中利用于临床药物稀有十个,如长春碱类、喜树碱类、奎宁碱类、士的宁碱类、玫瑰树碱类等。我国西南尤其云南是单萜吲哚生物碱植物资本最富厚的地区,是生物碱钻研的宝贵资本。中国科学院昆明植物钻研所植归天学与西部植物资本持续使用国家重点实验室云南特色植物资本的使用与开拓团队蔡祥海钻研组不停致力于单萜吲哚生物碱的钻研,近期取得新进展。

钻研团队对药用狗牙花(Tabernaemontana bovina)的茎和叶进行系统的生物碱因素钻研。博士钻研生吴静采纳HPLC-UV导向分离,从其茎中发明4个独特共轭系统的单萜喹啉生物碱taberbovines A-D,具有6/6/5/6/5环系布局特性(图1)。该类生物碱的布局经由过程核磁共振、X-单晶衍射、谋略圆二色谱和核磁共振谱等确定,并对其可能的生源道路进行推想(图2)。该钻研成果以Four yellow monoterpenoid quinoline alkaloids from the stem of Tabernaemontana bovina 为题颁发在Organic Letters(2019, 21, 4554-4558)上。

一样平常觉得单萜吲哚生物碱独一前体是1分子色氨(tryptamine)和1分子裂环马钱子苷(secologanin)缩合孕育发生的异胡豆苷(strictosidine)。课题组曾在2011年从盆架树中发明由色氨与裂环马钱子苷以1:2的比例缩合形成的alstrostine A(Org. Lett. 2011, 13, 3568)。而在近来的钻研中,博士钻研生郁阳从药用狗牙花叶中发明生物碱tabernabovine A,该分子是色氨酸与裂环马钱子苷以2:1的比例缩合而来的(图3)。上述钻研结果共支撑了单萜吲哚生物碱生源的多样性。同时还发明新颖骨架的生物碱tabernabovine B 和C。Tabernabovine B是由多个桥环形成的笼状型化合物;Tabernabovine C是骨架重排的氧化吲哚生物碱。上述生物碱布局也获得了核磁谱图、X-单晶衍射、谋略圆二色谱和核磁共振谱等支持,同时对tabernabovine B 和C的生源历程进行推想(图4、5)。以上钻研成果以Tabernabovines A–C: three monoterpenoid indole alkaloids from the leaves of Tabernaemontana bovina 为题也颁发在Organic Letters(2019, 21, 5938-5942)上。

此外,博士钻研生石宝宝在对海南狗牙花(T. bufalina)钻研中发明78个生物碱。值得一提的是化合物apparicine对黄嘌呤氧化酶具有很强的抑制感化(IC50 = 0.65 μM)(图6),与痛风一线药物别嘌醇活性相称(IC50 = 0.60 μM)。钻研成果以Alkaloids isolated from Tabernaemontana bufalina display xanthine oxidase inhibitory activity 为题颁发在Phytochemistry(2019, 166, 50-60)上。

图1. Taberbovines A-D布局及其紫外图谱

图2. Taberbovines A-D骨架可能的生源道路

图3. tabernabovines A-D布局式

图4. Taberbovine B可能的生源道路

图5. Taberbovine C可能的生源道路

图6. Apparicine抑制黄嘌呤氧化酶 (1N5X) 的分子模拟

滥觞:中国科学院昆明植物钻研所,语音合成技巧由科大年夜讯飞供给

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滥觞:中科院之声

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